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Die Moleküle L - und D -Ascorbinsäure verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander, sie sind Enantiomere , ebenso die L - und die D - Isoascorbinsäure.

L -Ascorbinsäure und D -Isoascorbinsäure sowie D -Ascorbinsäure und L -Isoascorbinsäure sind Epimere , sie unterscheiden sich in der Konfiguration nur eines Kohlenstoffatoms.

Trotz dieser geringen Unterschiede sind die Stereoisomere der L -Ascorbinsäure im Körper fast alle inaktiv, da die am Stoffwechsel beteiligten Enzyme spezifisch L -Ascorbinsäure erkennen.

Dies ist zum einen auf die Endiol-Struktur zurückzuführen. Enole sind bereits deutlich saurer als Alkohole. Zusätzlich wird die Acidität bei Ascorbinsäure durch die zweite enolische Hydroxygruppe und durch die benachbarte Carbonylgruppe noch verstärkt.

Zum anderen wird das nach Abspaltung des Protons entstehende Enolat - Anion mittels Keto-Enol-Tautomerie stabilisiert. Die dann am Sauerstoff bestehende negative Ladung wird dabei sowohl über die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen als auch über die Carbonylfunktion delokalisiert, also verteilt und somit stabilisiert.

Die Endiol-Struktur bedingt die reduzierenden antioxidativen Eigenschaften der Ascorbinsäure, da Endiole leicht zu Di ketonen oxidiert werden können.

Die intermediäre Form, die durch Abgabe eines Elektrons und eines Protons entsteht AscH. Das Säurerest-Ion der Ascorbinsäure nennt sich Ascorbat.

Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion :. Ascorbinsäure ist in wässrigen Lösungen ein starkes Reduktionsmittel. Hierbei kann es über Zwischenstufen zu Dehydroascorbinsäure DHA oxidiert werden.

Dieser Prozess ist reversibel, so können beispielsweise Cystein , Dithiothreitol oder andere Thiole DHA zurück zu Ascorbinsäure reduzieren.

In kristalliner Form ist Ascorbinsäure relativ stabil gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. In wässriger Lösung geschieht die Oxidation wesentlich rascher, wobei eine Temperaturerhöhung [31] , eine Erhöhung des pH-Wertes sowie die Anwesenheit von Schwermetallionen diese beschleunigen.

Säuren wie Citronensäure , Oxalsäure oder Metaphosphorsäure sowie Komplexbildner wie 8-Hydroxychinolin wirken stabilisierend.

L -Dehydroascorbinsäure englisch dehydro ascorbic acid, DHA entsteht durch Oxidation von Ascorbinsäure. Dabei bildet es einen Bizyklus, was durch Kernspinresonanzspektroskopie nachgewiesen wurde.

Möglicherweise kann es noch ein zweites Molekül Wasser aufnehmen, um dann ein Dihydrat auszubilden. Insbesondere das Gehirn ist auf eine Versorgung mit Ascorbinsäure angewiesen, das Vitamin kann jedoch nicht die Blut-Hirn-Schranke passieren.

Es wird davon ausgegangen, dass Ascorbinsäure in Form von DHA intrazellulär transportiert wird. Hierbei soll extrazelluläre Ascorbinsäure zu DHA oxidiert, in die Zelle aufgenommen und dann wieder reduziert werden, da Ascorbinsäure selbst die Zelle nicht verlassen kann.

Je nach Reaktionsbedingungen pH-Wert, An- beziehungsweise Abwesenheit von Reduktionsmitteln wie Glutathion kann es entweder wieder zurück in Ascorbinsäure umgewandelt werden oder zu Diketogulonsäure DKG irreversibel hydrolysieren.

Ascorbinsäure findet hauptsächlich als Antioxidans Verwendung. Naturtrüber Apfelsaft kann bei der Herstellung mit Ascorbinsäure versetzt werden und wird dadurch deutlich heller, weil im natürlichen Saft vorhandene Chinone , die bei der Pressung durch Oxidation von Phenolen mit Luftsauerstoff und dem Enzym Polyphenoloxidase entstehen und eine braune Farbe bewirken, wieder reduziert werden.

Ascorbylpalmitat wird zur Verhinderung der Autooxidation von Fetten eingesetzt und verhindert so, dass diese ranzig werden.

Dies lässt sich durch die Ausbildung zusätzlicher Disulfidbrücken zwischen den Kleber -Strängen des Teiges erklären. Wegen ihrer reduzierenden Eigenschaft wird Ascorbinsäure vereinzelt als Entwicklungssubstanz in photographischen Entwicklern eingesetzt.

Zum Auflösen von Heroinbase vor der Injektion wird oft Ascorbinsäure mit dem Heroin aufgekocht. Es wandelt integrierte Prolinreste in 4-Hydroxyprolyl -Seitenketten unter Verbrauch von molekularem Sauerstoff um.

Hydroxyprolin ist für den stabilen Kollagenaufbau unerlässlich. Ebenfalls innerhalb der Biosynthese von Kollagen, aber auch weiterer Proteine, findet mithilfe von Ascorbinsäure und des Enzyms Lysylhydroxylase die Hydroxylierung von L - Lysin zum Hydroxylysin statt.

Im Kollagen erfüllt dieses eine Funktion in der kovalenten Quervernetzung benachbarter Moleküle. Darüber hinaus kann Hydroxylysin im Kollagen und weiteren Proteinen glykosyliert werden, was zur Bildung von Glykoproteinen führt.

Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle beim Aufbau von Aminosäuren wie beispielsweise dem L - Tyrosin. Auch bei der Umwandlung von Dopamin zu Noradrenalin , im Cholesterin -Stoffwechsel Ascorbinsäure spielt eine Rolle bei der Umwandlung von Cholesterol zu Gallensäure und senkt dadurch den Blut-Cholesterol-Gehalt , [40] der Serotoninsynthese und bei der Carnitinbiosynthese wird Ascorbinsäure benötigt.

Weiterhin begünstigt es die Eisenresorption im Dünndarm. Vitamin-C-Gaben bei manchen unfruchtbaren Männern konnten vereinzelt die Spermienqualität erhöhen.

Dieser konnte in therapeutischen Studien allerdings nicht reproduziert werden. Bei Meta-Reviews vorhandener Studien wurden keine klinisch relevanten Effekte einer Vitamin-C-Supplementation bei Krebs beobachtet.

Hierdurch könnte es sich zur Akutbehandlung eines Schalltraumas empfehlen. Daher sind Vitaminpräparate für einen gesunden Menschen, der sich abwechslungsreich und vollwertig ernährt, überflüssig.

Ursache für eine unzureichende Zufuhr ist meistens eine einseitige Ernährung. Dies betrifft vor allem Menschen, die nicht täglich frisches Obst und Gemüse verzehren.

Die Bioverfügbarkeit nimmt bei oraler Einnahme mit steigender Einzeldosis stark ab. Die Vitamin-C-Versorgung des Organismus spiegelt sich im Blutspiegel wider.

Heute ist allgemein anerkannt, dass subklinische Vitamin-C-Defizite die Langzeitgesundheit negativ beeinflussen. Ein Mehrbedarf bei Erkrankungen, die mit der Generierung von reaktiven Sauerstoffverbindungen ROS einhergehen, ist unbestritten.

Er ist beim gegenwärtigen Stand der Erkenntnis nur noch nicht genau bezifferbar. Die Daten von fast Nur wenige Wirbeltiere , darunter Trockennasenprimaten unter anderem der Mensch , Meerschweinchen und Echte Knochenfische sowie einige Familien in den Ordnungen der Fledertiere und Sperlingsvögel , sind nicht zur Biosynthese von Ascorbinsäure aus Glucuronsäure befähigt.

Ihnen fehlt das Enzym L -Gulonolactonoxidase. Für alle anderen Wirbeltiere ist Ascorbinsäure nur ein Metabolit. Lebewesen, die nicht in der Lage sind, Ascorbinsäure selbst zu synthetisieren, müssen diese in ausreichender Menge über die Nahrung aufnehmen, um nicht an Skorbut zu erkranken.

In frisch gelegten Hühnereiern fehlt zwar die Ascorbinsäure, sie wird jedoch ab Brutbeginn hauptsächlich von der Membran des Dottersacks synthetisiert.

Das Umschalten des GLUT-1 -Transporters auf Dehydroascorbat-Transport in Erythrozyten erfolgt mittels des Membranproteins Stomatin und dieser Prozess kommt nur in denjenigen Säugetieren vor, die nicht selbst Ascorbinsäure bilden können.

Einschneidend sind immer noch die Einkommensverhältnisse. Zwei wesentliche Gründe für die insgesamt verbesserte Vitamin-C-Versorgung sind weniger Passivraucher, durch ein Rauchverbot in öffentlichen Einrichtungen und die zunehmende Einnahme von Vitaminpräparaten.

Dabei korrelierte der Mangel mit Übergewicht, Bluthochdruck und Entzündungsparametern. Gleichzeitig wird die Pökelfarbe vor Einflüssen wie Licht und Sauerstoff geschützt und der Restnitritgehalt gesenkt.

Eine wichtige Eigenschaft ist die physiologische Wirkung als Vitamin. Die Ascorbinsäure und ihre Ableitungen mit gleicher Wirkung werden unter der Bezeichnung Vitamin C zusammengefasst.

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Das Natriumnitrit wird in niedriger Dosierung dem Speisesalz zugegeben. Dies ist laut Wikipedia seit den er Jahren der höchstzulässige Nitritanteil im Pökelsalz und alle Rezepte auf unserer Webseite basieren darauf.

Es wirkt gegen die Ausbreitung von Keimen speziell Clostridium botulinum und verleiht den Fleischwaren das typische Pökelaroma. E Tocopherol-rich extract natural.

Vitamin E, known as the anti-sterility vitamin - from the Greek tokos child and pherein bear , is fat-soluble and is a mixture of alpha-, beta-, gamma- and delta- tocopherols.

Found in most foods, it is abundant in, amongst other things, whole grain cereals, corn and cottonseed oils, egg yolks, meat and milk. See also E , E and E It is essential to the life of red blood cells and helps the supply of oxygen to the heart and muscles.

Its requirement is increased by high intakes of polyunsaturated fats but, as the body stores about a year's supply, Vitamin E deficiency that produces signs and symptoms is rare.

It is possible that generous intakes protect cell membranes from oxidation damage and consequent degenerative diseases.

E is an antioxidant for polyunsaturated fatty acids in tissue fats and is used in meat pies, desert toppings and vegetable oils as well as a vitamin supplement.

Has a greater antioxidant effect than gamma-tocopherol E in animals but not in cells or non-biological matter.

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